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Vi sono molte leggende che percorrono da secoli queste contrade:

La leggenda della Sibilla è molto suggestiva, ma anche motto incerta nelle fonti. Infatti gli studiosi parlano della Sibilla Cumana, che era una delle profetesse dell'antichità romana, secondo alcuni collegate con i Libri Sibillini, secondo altri no. Tale Sibilla era EMIGRATA dalla Campania all'Italia centrale, chi dice per una maledizione, chi invece perché ormai DISTURBATA dall'avanzare dei Cristianesimo. La profetessa, che prima si dice avesse PREVISTO la venuta di Cristo, e addirittura la caduta di Roma e di un suo famoso monumento (il Colosseo?) nello stesso periodo della FINE dei mondo, si rifugia sull'Appennino Centrale, proprio nella zona dei monti Sibillini.


Quanto alla maga Alcina, è una trasformazione medioevale della maga Sibilla,. mentre la Sibilla era buona come le fate, la maga Alcina era CATTIVA e malvagia, ed appare in modo misterioso al posto della Sibilla, in alcuni racconti popolari, raccolti poi da diversi scrittori medioevali italiani e francesi. Questa maga, narra la leggenda, trasformava in animali gli uomini che si facevano incantare da lei! Come si vede, c'è una derivazione dei notissimo racconto dell'Odissea: la maga Circe che trasforma in porci i compagni di Ulisse!


Sul Guerrin Meschino c'è addirittura un libro di Andrea da Barberino, nel quale si racconta la storia di un povero cavaliere che cerca i propri genitori scomparsi, e vagando da Gerusalemme e Costantinopoli alla Sicilia, arriva infine nell'Italia centrale, dove sente parlare di una famosa maga che so tutto e predice l'avvenire. Sale sui monti Sibillini, dove i pastori e i sacerdoti delle zone la sconsigliano vivamente dal proseguire: molti cavalieri sono partiti per la grotta della Sibilla e poi non sono più tornati! Ma lui deve trovare il padre, od il suo onore di cavaliere rimarrà per sempre macchiato, essendo lui figlio di sconosciuti. Perciò prega il Signore, si arma di fede e di coraggio, e da solo senza scudiero comincia a salire su per l'erta montagna, difficile e pericolosa, tanto che in alcuni tratti lui deve arrampicarsi mani e piedi, scalando la roccia! (come effettivamente succedeva una volta, prima della formazione dei sentieri). Sulla cima trova un ingresso con sedili di pietra e strani segni incisi sulla roccia (infatti più tardi confermati da un cavaliere francese, Antoine de la Sale, che nella recita scalò la montagna e trovò dopo l'ingresso un corridoio franato). Entra, e fatte alcune centinaia di metri trova un portone di ferro, al di là dei quale c'è un regno incantato, con lussi e ricchezze e belle fanciulle tentatrici, e su un trono la stessa mago Sibilla, che in realtà è l'incantatrice Alcina la quale cerca di distrarlo per farlo trattenere un anno nel suo antro magico. Ma lui è valoroso e virtuoso, resiste, non cede alle tentazioni, e continua a chiedere di suo padre, visto che la maga gli ha detto di saperlo. Ma prima che scade l'anno il cavaliere esce dalla grotta e quindi non viene trasformato in animale: ha vinto!


Ponzio Pilato, dopo la condanna di Gesù, si dice che abbia vagato per il mondo, oppresso dal rimorso, finché sia finito nell'anfiteatro naturale che sta sotto al Vettore, e sia precipitato con tutti i buoi e i bagagli sotto terra, sprofondando nell'Inferno!

Lo stesso Lago di Pilato divenne col tempo meta, secondo paurosi racconti, di maghi e stregoni che si davano convegno lassù per compiere dei riti satanici, e di streghe che facevano il 'sabba"!